近日,我校理學院杜鼎團隊在權威期刊Angew Chem Int Ed上發表了題為“Enantioselective de novo Construction of Pyran-2-one-fused Helicenoids via NHC Organocatalysis”(Very Important Paper, VIP)的最新研究成果。理學院2023級碩士生黎晨星為論文第一作者,杜鼎教授為論文唯一通訊作者,中國藥科大學為論文完成單位。
螺旋手性分子以連續的鄰位稠合芳香環或雜芳香環為特征,具有獨特的非平面螺旋結構和優異的手性光學性能,在分子識別、材料科學、不對稱催化和藥物化學等多個領域有廣泛應用,這也激發了化學家開展催化不對稱合成螺手性分子的興趣。然而,螺手性分子由于其結構復雜性,催化不對稱合成方法的開發面臨巨大挑戰。在已知方法中,過渡金屬不對稱催化是構建螺手性分子的最常用方法,但有機不對稱催化的成功案例非常有限。
為解決上述難題,團隊在前期工作基礎上(Angew Chem Int Ed,2022,61, e202212005;Chem Sci, 2025, 16, 7876),利用氮雜環卡賓有機小分子催化的不對稱(3+3)環化策略從頭構建了吡喃-2-酮稠合[5]螺烯和[4]螺烯類化合物(Figure 1)。消旋化實驗表明該類氧雜螺烯骨架具有很高的構型穩定性,易于實現后期官能團化和修飾。所合成的光學純吡喃-2-酮稠合螺烯分子具有良好的光學物理性質和手性光學性質(Figure 2),在材料化學等領域具有潛在的應用價值。該方法不僅為不對稱合成具有潛在應用價值的氧雜螺烯骨架提供了全新策略,也為有機催化不對稱合成雜螺烯分子提供了新思路。

有機不對稱催化的手性吡喃-2-酮稠合螺烯類化合物合成


部分光學純化合物的光物理性質和手性光學性質研究
上述工作得到了國家自然科學基金和中國藥科大學“雙一流”建設項目等經費的資助。
文章鏈接:DOIhttps://doi.org/10.1002/anie.202508789
(供稿單位:理學院,撰寫人:高健,審稿人:劉帆)



